La sua fragilità si espresse anche in problemi fisici che la tormentarono tutta la vita. Fu operata innumerevoli volte e sviluppò una dipendenza da antidolorifici. Uno dei suoi figli contrasse la meningite spinale e Wynette lavorò giorno e notte per poter pagare le cure. Nonostante tutto il dolore e la frustrazione, non smise di cantare. Nel 1969 ricevette il suo secondo Grammy Award come miglior voce Country femminile.
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